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曹操认为刘备熟悉那一带的情况，就派他去截击袁术。刘备巴不得趁早离开，一接到曹操命令，就飞快地和关羽、张飞带着人马走了。

曹操的谋士郭嘉等听到曹操放走刘备，赶快去找曹操，说：“刘备有野心，不能放他走呀！”经郭嘉一提醒，曹操也有些懊悔了，马上派人去追，刘备已经走远了二

刘备打败了袁术，夺取了徐州，决定不回许都去了。徐州本来是刘备做过州牧的地方，附近的郡县都响应他，背叛了曹操。曹操一听到刘备背叛他，气得要命。决心亲自发兵征讨刘备。

那时候，袁绍已经兼并了幽州（在今河北北部，辽宁大部分），拥有几十万人马，扬言要进攻许都。曹操部下的将领劝阻他说：“现在跟您争天下的主要是袁绍。听说袁绍正想打过来，您却往东打刘备。万一袁绍从北面打过来，我们怎么办？”

曹操说：“刘备是个有能耐的人。现在不趁早消灭，将来后患无穷。”郭嘉也说：“刘备刚起来叛变，归附他的人不多，立刻打过去，一定能把他打败。袁绍的性子犹豫多疑，即使要来进攻，也没有那么快。”

曹操就决定把一部分精兵守住官渡（在今河南中牟东北），防备袁绍进攻。他亲自带领大军进攻徐州。刘备派人向袁绍求救，袁绍手下的谋士田丰劝袁绍乘许都兵力空虚的时候偷袭曹操，袁绍没有同意。曹操大军进攻徐州，刘备兵少，抵挡不住曹操的进攻。只好放弃徐州往冀州投奔袁绍。

官渡之战后，曹操将目光转向南方，等曹操大军南征荆州之时，刘备再次仓惶出逃。《三国志·先主传》记载“比到当阳，众十余万，辎重数千两，日行十余里”，这不能不说是刘备的宣传工作做得好，但是最后导致的结果却是这十余万民众做了炮灰，刘备众人却趁乱安全地落跑了。《三国志》里记载：“先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重。”刘备历来标榜自己“以人为本”，然而此时却弃十余万民众不顾，其仁德之心何在？

赤壁之战，周瑜花了一年多时间，把曹操的人马从荆州赶走。可刘备却趁乱取了荆州。荆州究竟应该归谁呢？刘备认为，荆州本来是刘表的地盘，他和刘表是本家，刘表死了，荆州应该由他接管；但孙权认为，荆州是靠东吴的力量打下来的，应该归东吴。所以周瑜只把长江南岸的土地交给刘备管。刘备认为分给他太少了，很不满意。不久，周瑜病死了，鲁肃才劝说孙权把荆州借给刘备。

赤壁之战后，刘备占了荆州四郡，又向孙权借了南郡之地，总算有了安身立命之所。然而借的东西始终都是要还的，刘备却偏偏不想还，甚至不惜与东吴兵戎相见。《三国志》记载：“孙权以先主已得益州，使使报欲得荆州。先主言：须得凉州，当以荆州相与。权忿之，乃遣吕蒙袭夺长沙、零陵、桂阳三郡。先主引兵五万下公安，令关羽入益阳。”要不是曹操进攻汉中，孙刘联盟恐怕早就保不住了。从中可以看出，刘备的信用度也很成问题。

借人家地方总不是长远的办法，刘备不能不想开辟新的地盘。按照诸葛亮的计划，本来是要向益州发展的。正好在这个时候，益州的刘璋派人请刘备来了。

原来，益州牧刘璋手下有两个谋士，一个叫法正，一个叫张松，两个人是好朋友，都是很有才干的人。他们认为刘璋庸碌无能，在他手下干事没有出息，想谋个出路。

当曹操打下荆州的时候，刘璋曾经派张松到曹操那里去联络。那时候，曹操刚打了胜仗，有点骄傲，再加上派去的张松，个子矮小，外貌平常，曹操根本不把他搁在眼里。这就把张松气走了。

张松回到成都（益州的治所），对刘璋说：“曹操野心很大，恐怕想并吞益州哩。”刘璋着急起来。张松就劝他说：“刘备是主公的本家，又是曹操的对头，跟他结交，就可以对付曹操。”刘璋听信了张松的话，就派法正到荆州去联络。

法正到了荆州见到刘备。刘备很殷勤地接待他，同他一起谈天下形势，谈得十分融洽。法正一回来，就和张松秘密商议，想把刘备接来做益州的主人。