1914年，李叔同在杭州浙一师任教时，为了倡导篆刻，他又与人发起成立“乐石社”，被举社长，即带领校内师生共事篆刻。南社社友姚鸳雏闻讯，特撰《乐石社记》一文予以介绍，称该社是“李子息霜集其友朋弟子治金石之学者，相与探讨观摩，穷极渊致，而以存古之作也”。推崇“李子博学多艺，能诗能书能绘事，能为魏晋六朝之文，能篆刻”。预言“方今之世，而有嗜古好事若李子者，不令千载下闻风兴起哉”！李子即李叔同是也。
文章发表，李叔同之篆刻造诣闻名杭州，有幸被近代金石大家吴昌硕所赏识，受邀入其主事之杭州西泠印社，通过定期观摩，相互交流，李叔同的篆刻也进入新的境界，受到印社同仁赞赏。1918年夏出家前，李叔同将历年作印与藏印赠与西泠印社，由该社修筑“印冢”封存立碑纪事：“同社李君叔同将祝发入山，出其印章移诸社中。同仁用昔人家书藏遗意，凿壁庋藏，庶与湖山亦永云尔！”
李叔同出家后，因一心修道，奏刀更少，但也绝非如许多人所说“诸艺俱废”。如1922年5月闭关温州庆福寺，李叔同曾将本人私名治印五方赠予乐石社社友夏丏尊，向其首示雕技。五印皆为白文。私名为大慈、弘裔、胜月、大心凡夫、僧胤。李叔同在《赠夏丏尊刻题记》中说：
“十数年来，久疏雕技。今老矣！离俗披剃，勤修梵行；宁复多暇，耽玩于斯，顷以幻缘，假立私名，及以别字，手制数印，为志庆喜！后之学者览兹残砾，将毋笑其结习未忘耶！”内弘裔一印，疏密得体刀法犀利工整，在方寸之内构成整体美，显示了作者书法、篆刻、布局三者合一的功力，颇受书印界推崇。
就是在三下南闽后，李叔同也未忘篆刻旧习，比如1938年云居福建漳州，李叔同曾与马冬涵写信介绍自己运用椎刀篆刻的心得，总结自己若干年来的篆刻经验：
“刀笔扁尖而平齐若椎状者，为朽人自意所创。椎形之刀，仅能刻白文，如以铁笔写字也。扁尖形之刀，刀刻朱文，终不负雕琢之痕，不若以椎形刀刻白文能得自然之天趣也。此为朽人之创论，未审有当否？！”
近年西泠印社已从当年封存的“印冢”中发掘出李叔同存印90余方，闽南存印（包括藏印）公布于世者亦有40余方，但两处存印多为俗友门生所刻，本人所刻为数不多。
内以1919年所刻“弘一入山一年”，是作者出家一年的“纪念之作”，又集中地代表了李叔同数十年间之篆刻造诣，最为珍贵，因此被书印界、佛教界珍视。尤为可喜的是，其中之“文涛长寿”、“弘一”、“佛造像”、“南无阿弥陀佛”四印，作为李叔同不同时代之代表作，已被西泠印社收入1986年出版的《西泠印社社员集》。由此可知，李叔同已进入中国近代篆刻大家之列！
书法是李叔同用心最久、致力最大、收获最丰、影响最大的一门艺术。越到后期，越臻完善，老而弥笃，识者珍之。
李叔同幼承家学，日课楷书，从不间断，因而早在家塾即已写得一手楷书，及入天津辅仁书院改读新学，虽然年仅16，但由于文才出众而使其楷书也初露才华。每次作文，下笔洋洋，纸短文长，一发难收，遂于小字格内改书双行小楷交卷，故被师生誉谓“李双行”，今天津艺术博物馆所存李叔同若干书信，即写于这一年。由此可以证实，当时李叔同书法已有相当根基，楷书字迹，功力远胜同龄人！
1896年，李叔同投师唐静岩学习书法，历时二年，唐静岩是宦居天津的浙籍名士，曾任天津府司马，对诗词书画印无一不工，尤擅书法教学，在津门负有盛名。唐初学唐隶，后习秦汉，复以广涉各派书法才摆脱唐隶旧习。根据这一经验教训，他一反“篆—隶—草”的传统学书常规，参照清末以来碑学盛兴，练书北碑已成惯例，给李叔同精心拟定“篆—隶—楷—草”的学书步骤，临摹各代碑帖，从《石鼓文》、《峄山石刻》、《天发神谶碑》以至魏碑造像，唐宋以来各大书家的墨迹，要求不厌其烦，反复临摹，务求写什么像什么，以此掌握各家书法之长，为日后融会贯通自成一家创造条件。因得名师指点，方法得当，李叔同书艺大进。
为了感谢唐静岩传艺有方，为了传播宏扬其书艺，李叔同曾出示素册24帧，恭请唐静岩工写钟鼎篆隶八分等书自费石印装订出版，复用篆书题签《唐静岩司马真迹》，下书“当湖李成蹊署”，册后又钤一篆书印“叔同过眼”。从此题签可以表明，李叔同所学篆书已为唐静岩认可。
此书出版，李叔同的翰墨之交也由此而起。始用字幅结交同辈书画朋友，所书华伯铨扇面即是其中之一。一面以篆书唐诗一首，另一面则以陶睿宣魏碑书本人诗作一首。
打这以后，李叔同日课书法，始终不辍。南下上海，曾为《中外日报》题书报额，曾被时贤誉为“豪华俊逸，不可一世”；在南洋公学就读时，为练书法，独居一室，四壁挂满字幅；在日本留学时，曾为春柳社公演《茶花女》书写戏报，受到欧阳予倩称道：“字也写得好！”归国后在天津工业学堂任教，曾应请为校长周啸麟书字幅《洪北江文》；在沪加入南社，曾应同人之请题签《南社社员通讯录》；转赴杭州任教期间，曾临写大量碑帖，被夏丏尊收藏于杭州小梅花屋。1930年1月，夏丏尊精选一帖，取名《李息翁临古法书》交上海开明书店石印出版。李叔同在自序中说：