李叔同威信超群的又一原因是因才施教。丰子恺二年级始从李叔同学画，因为以往图画课均为临摹，故初学木炭画石膏模型写生，全班四十多人无从入手，仅丰子恺等少数学生能用木炭练习。特别是丰子恺，经多次练习，木炭画大有进步。李叔同看在眼里，喜在心里。一次丰子恺来宿舍汇报完班上学习情况，李叔同高兴地说：“没想到你的图画进步得这样快！我在南京、杭州两地教课，还没见过像你这样的学生，你以后可以图画为终生职志。”正是李叔同因才施教，循循善诱，帮助丰子恺择定志愿，才使得他立志作画，永不变志。1914年5月，黄炎培率江苏省教育司一行专程到杭州浙一师考察，充分肯定了李叔同的教绩，称道该校图工“专修科的成绩殆视前两江师范专修科为尤高，其主事者为吾友美术专家李君叔同”。（黄炎培《考察教育日记》）
李叔同在浙一师开创的艺术教学，人才辈出，后继有人。随着“五四”新文化运动的到来，他们发起组织新颖艺术社团“中华美育会”，创刊《美育》杂志，创办上海专科师范，编着音乐美术书籍，在新文化运动中大显身手，与肖友梅在北京开展的普及音乐活动南北呼应，继承李叔同的事业，成为新一代开荒辟野的艺术教育工作者。其佼佼者吴梦非、刘质平、丰子恺、潘天寿、李鸿梁等等，均为名列史册的近代着名艺术家。
篆刻起源于我国春秋时代，经过千百年来各派各家的继承创新，它已形成融书法与镂刻于一体的传统艺术。李叔同因受徐耀廷影响，少年时代就爱好篆刻。
徐耀廷原籍河北盐山，世居天津，比李叔同年长23岁。其兄徐子明为天津书画名家，擅长工笔花鸟，书法篆刻也很有造诣，兼有海派风味，在津门享有盛誉。徐耀廷自幼从兄读书，受其影响，爱好书画篆刻，及至李叔同家任管账，仍不弃此好，每有余暇，即奏刀自赏。李叔同通过一次次观摩，渐渐爱好篆刻。两人因此结下忘年之交。
李叔同17岁启刀。一次友人赠予鸡血石，李叔同便试刻起“饮虹楼”三字，独自琢磨不多时，终于顺利完工。自赏效果不差，于是又趁兴刻印数方，拓印寄交外出京口办事的徐耀廷。徐看完拓印，发现李叔同的篆刻才能，复信指出刀法成败，为免少走弯路，还提议李叔同从师学艺。李叔同接信不久，便向唐静岩学习篆刻。
唐静岩是客居天津的浙籍名士，诗词书画印无一不精。篆刻一艺，因有书法相助，刀法尤见功力，公认有秦汉风度，转折处颇有天发神谶意。有《颐养斋印谱》一卷行世。
李叔同自得唐静岩指导，奏刀更勤，几达如痴如醉。如当时曾给在京口办事的徐耀廷写信说：
“弟好图章，刻下现存图章一百块左右。阁下在京口有图章即买数十块，如无有，俟回津时路过京都祈买来亦可，愈多愈好！并祈在京都买铁笔数支。如有好篆隶帖亦祈捎来数十部，价昂无碍，千万别忘！”后又写信再次叮嘱：“弟托买图章并铁笔二事，千万别忘！”
李叔同从唐静岩学篆刻，坚持到南下上海结束，前后足足两年。在此期间，李叔同曾刻下大量印章，可惜作品未能全部保存。目前只能从无竟（龚望）先生珍藏的《李叔同先生印存》中以管见豹。内中所收129方印，既有天津书画名家，也有当地同辈名士，说明李叔同之篆刻已达一定水平，所刻各印已获津门书画界认可。这对一个十七八岁的少年来说，确是一件难能可贵的事！同辈名士王吟笙曾赋诗记怀：“少即嗜金石，古篆虫书鱼，铁笔东汉字，寝馈于款识。唐有李阳冰，摹印树一帜；家法衍千年，得君益不坠。为我治一印，深情于此寄。”（《怀弘一法师》）
《印存》所收“桐荫寄馆”、“见笑”、“天真烂漫”诸印，属上乘之作。作者敢于大胆创造，别出心裁。字形刀法，不落俗套，布局注重虚实有变，笔划注重疏密有变，奏刀注重顿挫起落有变，因而尽管功力稚嫩，但对一个少年习作来说，能取得如此这般成绩，实属罕见，难怪李晋章侄谈到此事时说：“籍勉于金石之学，不足二十岁，即已深入，非凡人所能及。”
1898年，李叔同离开天津南下上海，仍醉心于篆刻一艺。除奏刀治印之外，还想方设法筹备出版“印谱”，并就此事与徐耀廷写信商议。谓：“鉴印谱之事，工程繁杂，今年想又不能凑成矣！然至迟约在明春当定出书。至于盖印图章一书，尤须寄津求执事代办，缘沪地实无其人至其详细。俟斟酌妥善，当再奉闻。”这本“印谱”，也就是几经筹划，1900年终于在上海印行《李庐印谱》（因住城南草堂“李庐”得名）。李叔同在自叙中说明：本人篆刻一艺之宗法；印谱所收包括本人“所藏名刻”与本人“手作”二部分：“盖规秦抚汉，取益临池，气采为尚，形质次之。而古法畜积，显见之于挥洒，与之于刻画，殊路同归，义固然也。不佞僻处海隅，味道懵学，结习所在，古欢遂多，爰取所藏名刻，略加排辑，复以手作，置诸合编，颜曰《李庐印谱》。太仓一粒，无裨学业，而苦心所注，不欲自埋，海内博雅，不弃孤陋，有以启之，所幸也。”