之所以“泥他粉墨登场地”，一味纵情声色，极罗艳绮香、灯红酒绿之乐，原来是因为“奔走天下无一事”而彷徨苦闷。将“声色”视为游戏，既追求世俗欢乐，人间情欲，又期望摆脱尘世的烦恼。这是处于近代社会新旧转换时期读书人的普遍心态和意念情结。
在追求风流艳遇，放纵情欲的背后，中国传统士大夫的内心深处，始终隐含着一种理想境界和人格追求，即如何摆脱尘世间的喧嚷，寻求一种空灵、淡泊、飘渺适意的生活情趣。李叔同自不例外。一方面他不放弃现世的享乐，游戏人生，另一方面追求老庄的清静无为，以达到内心的平衡，如赠许幻园的词：
“城南小住，情适闲居赋，文采风流合倾慕。闭户着书自足，阳春常驻山家。金樽酒进胡麻，篱畔菊花未老，岭头又放梅花。”
表现了他对老庄的恬淡、空寞，陶渊明式的逸情自得的世外桃源生活的无限向往；
一方面是“翩翩裘马，徵逐名场”，北里青楼，灯红酒绿；另一方面又慨叹：“梧桐树，西风黄叶飘，夕日臻林沙。花事匆匆，零落凭谁吊。”“门外风花各自春，空中楼阁画中身。而今得结烟霞侣，休管人生幻与真。”表现出人生短暂的虚幻感和逃避现实远离社会的消极人生哲学。这种思想意识的流露，为他以后的出家埋下了伏笔。
李叔同家学渊源，小时候就爱好绘画。受教之余，他曾从天津书画名家唐静岩学习图画，接受传统技法训练，天长日久，受益匪浅。后来南下上海，仍研习不懈，至入城南文社，国画一艺已崭露头角，受到同人推重。
1900年3月，李叔同与袁希濂、张小楼、许幻园、蔡小香借上海福州路杨柳楼台旧址，联名发起成立“上海书画公会”。定期组织会员品茗观画，相互交流，并编刊《书画周报》随《中外日报》发行，揭开了中国近代书画社团的新篇章。消息公布，社会各界视为盛举，不仅吸引了当地书画家，就连江浙一带之书画名家诸如任伯年、朱梦庐、高邕、黄宗仰（乌目山僧）、汤伯迟等也一一入会，定期赴会活动，一时称盛！
1905年秋，李叔同东渡日本准备报考东京美术学校。通过在异国实地考察比较，深感“我国图画发达盖早”，怎奈“秩序杂沓，教授鲜良法，浅学之士，靡自窥测”，致使国画艺术远远落后于西洋绘画。因此，当务之急是倡导西洋绘画，通过交流借鉴，提高国画的艺术水准。同年10月，李叔同即与友人筹编《美术杂志》。未料“规模粗具”，日本文部省颁布《清国留学生取缔规则》。中国留学生闻讯，风潮突起，群起罢课归国，《美术杂志》胎死腹中，李叔同写下的美术论述《水彩画法说略》、《图画修得法》，也只得改载他刊。现在已成为研究李叔同当年倡导西洋绘画的珍贵资料。必须指出的是，本世纪初西洋绘画在中国尚属空白，因此上述二文实为西洋绘画在中国的启蒙之作。尤其是《图画修得法》一文，作者所阐释的图画之意义与功能，至今仍不失效用。李叔同认为：
“语言者无形之图画，图画者无声之语言。”“而语言文字之功用有时或穷。例如今有人千百，状人人殊，必一一形容其姿态服饰。纵声之舌笔之书，匪涉冗长，即病疏略，殆犹不毋遗憾，而所以济语言文字之穷者，曰唯图画。”
“图画者，为物至简单，为状至明确，举人世至复杂之思想感情，可以一览得之。晚近以还，若书籍若报章若讲义，非不佐以图画，匡文字语言之不逮，效力所及盖有如此。”
尤为可贵的是，在《图画修得法》中，李叔同还力倡工艺美术，并指出其水准之高会影响到国计民生。
盖因“一叶之绢，一片之木，脱加装饰，顿易其观”，而技术之巧拙又涉及到“价值高下”。因此，万万不可忽视之，况欧洲诸国已有过经验教训。如英国1851年举办博览会，经过现场实物比较，发现本国产品外观低劣，影响标价，究其原因，盖图画落后所致。
后即“憬然自省，定图画为国民教育必修课”，奋力追赶，终于后来居上。法国亦然，自举办万国博览会后，发现本国图画落后，遂不惜耗巨资提倡图画奖励图画，不几年，终于大见成效———“遂为世界大美术国”。
李叔同在本世纪初即提出上述见解，实属远见卓识，时至今日仍不失效用，仍有其现实意义。
1906年9月，李叔同考入东京美术学校西画科，从黑田清辉、中村胜治郎学习西洋绘画。作为上海书画公会发起人之一的国画家，李叔同愿去日本俯首改学西洋绘画，表现了非凡的勇气和胆识；作为中国第一代美术留学生，李叔同受到日本舆论界注目。次月，日本《国民新闻》记者到寓所采访，但见四壁挂满黑田、中村画作，又亲睹李叔同之苹果写生，笔致潇洒，记者十分赞赏，特撰访问记刊《国民新闻》，表彰清国人李哀（李叔同留日学名）“志于洋画”。不久，校方开设人体写生课，觉得课堂练习不够，李叔同又雇一日籍模特，按时在寓所另行补课，先后绘下大量人体素描与人体油画。