幼年的李叔同，在博览四书五经等正统经典的同时，对书法、金石、绘画、音乐等中国传统艺术分外衷情。十四五岁时，已经临摹完了汉魏六朝人的碑帖；17岁跟近代书法家唐静岩学习书法，唐见他“情意殷殷，坚不容辞”，又教他篆书和刻石。对于汉魏六朝文、唐诗宋词，他更是爱不释手，对“诗中有画，画中有诗”的唐代诗人和画家王维，情有独衷。而且酷爱被正统士大夫视为“小道”、“侧艳”的曲子词。他曾拜天津名士赵幼梅为师，学写填词。他的词颇为雅致，重“藻饰”而不俗，气味醇而不薄。他的超人天赋和过人功力，深得赵的赏识，引为知音。年少的李叔同，凭其灵性和勤奋，很快掌握了中国书法、绘画、金石篆刻、词曲音乐的基本技巧和技能，而且烂熟于心，造诣甚高。正如时人所说：“李子怀文抱质，会心独往，……博学多艺，能诗能书，能绘事，能为六朝魏晋之文，能篆刻，”达到了炉火纯青的境界。
在中国文化土壤中哺育培养出来的文人，多注重美感追求和艺术精神的高远。特别是受到老庄思想与禅的风韵的陶冶，都十分强调玄远、空灵的意境。同一意境，可以用不同的艺术形式表现出来：诗有诗境；词有词境；画有画境。能够在某一领域独领风骚者，往往被人称为专家，或诗人，或词人，或画家；而能将诗文、绘画、词曲音乐诸意境融会一心，出神入化，融为一体者，人们往往称之为“才子”。而才子，常常是与风流连在一起的。风流不一定是才子，但才子必定风流。
青年时代的李叔同，考察一下他的生活态度、审美情趣和行为方式，完全可以说他是一个地地道道的风流才子，从他身上，我们依稀可以看到魏晋人的流风余韵。
1898年，李叔同由天津迁居上海，住在上海租界十邻里，不久加入当地名士许幻园等人组织的“城南文社”，并应许的邀请，住到城南草堂，与许“捉衿论诗，迄无虚夕”，留下大量的诗作。在这一时期，李叔同广交朋友，从诗人、画家、优伶、艺妓和名僧，应有尽有。如乌目山僧、任伯年、朱梦庐等着名诗人、画家、书法家，都是他的好朋友。
城南草堂期间，李叔同还和许幻园、蔡小香、张小楼、袁希谦等世家公子、骚人墨客，吟诗填词，结拜金兰，号称“天涯五友”。他在《赠许幻园》一诗中，强调“闭户着书自足”的内心感受。许幻园夫人宋梦仙《题天涯五友图》，其中一首“李也文名大似斗，等身着作脍人口，酒酬诗思涌如泉，直把杜陵呼小友”，把李叔同献身文化事业的精神和较高的审美情趣展现在人们的面前。
自古文人喜好交往，从而形成了一种交往文化，如历史上有名的“竹林之游”、“兰亭轶事”等，都脍炙人口，妇孺皆知。那种“楼上看山，城头看月，舟中看霞，月下看美人”的情境和逸趣追求，那种空灵的玄理，隽妙的谈吐，旷达飘逸，谈言微中，相视而笑，莫逆于心的性灵发露，都无时不在诱惑着后来的文人学士。李叔同这时参加的“城南文社”和“上海书画公会”，尽管在诗文和书画方面已表现出与传统的某种离异，带有清新可喜的近代气息，但是，这种交往的形式仍旧属于旧式士大夫文人圈子的交往，他们的心态、情感和生活方式依然是十分传统的。
李叔同正是这样，生活上他是“豪华俊逸，不可一世”，“翩翩裘马，徵逐名场”；而且在北里青楼寻求刺激，消磨光阴，与沪上名妓李苹香、朱慧百、谢秋云，歌郎金娃娃、坤伶杨翠喜等时相往来，浅斟低吟，诗酒共鸣，才子佳人，色艺双绝，尽情享受着世俗的欢乐。从李叔同写给名妓的诗和词中，我们可以看出李当时的心境。
如赠杨翠喜诗：
“残山剩水可怜宵，慢把琴樽慰寂寥。
顿老琵琶妥娘曲，红楼暮雨梦前朝。”
如忆翠喜词：《调寄菩萨蛮》：
“燕支山上花如雪，燕支山下人如月，
额发翠云铺，眉湾淡欲无。夕阳微雨后，
叶底秋痕瘦，生小怕言愁，言愁不耐羞。”
又如《戏赠蔡小香四绝》之一：
“眉间愁语烛边情，亲手掺掺一握盈。
艳福者般真煞人，佳人个个唤先生。
再如李叔同给李苹香修改的两首诗：
“绣丝竟与画图正，转讶天生画不成。
何奈背人春又去，停针无语悄含情。”
“潮落江村客棹稀，红桃吹满钓鱼矶。
不知青帝心何忍，任尔飘零到处飞。”
为了使这种男欢女爱能永恒持久，使爱之花不致过早凋谢，李叔同甚至提出幻想：
“愿将天下长生药，医尽人间短命花。”游戏人生，好一个天下风流情种！再看他的另一首《调寄金缕曲》词：
“泥他粉墨登场地，领略那英雄气宇，秋凉情味，雏凤声清几许，销尽填胸荡气，笑我亦布衣而已。奔走天涯无一事，问何声色将情寄？休怒骂，且游戏。”