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抗战期间及日本投降时期，蒋介石趁着中国在反法西斯阵线中地位增强的机会，先后三次提出收回香港主权，或遭英国无理拒绝，或因美、英狼狈为奸施加压力，使公理难敌强权，香港回归祖国梦最终未能圆满。

英国强硬，蒋介石一让香港

1941年12月8日，太平洋战争爆发，时不过半月，日军从英国人手中夺取了香港，美、英与日本进入战争状态。随后，中国发布《宣战训令》，公开对日本、德国、意大利宣战，并宣布：所有一切条约、约定、合同，有涉及中日、中德、中意间之关系者，一律废止。

1942年三四月间，在美国访问的宋美龄和中国外交部部长宋子文，向美国总统罗斯福表示，希望尽早废除先前强加给中国的旧约，另签平等互利的新约。当时的中国，已与美、英建立了反法西斯联盟，又是签署《联合国家宣言》的四大国之一，国际地位大大提高；而且因为中国军民坚持抗日，紧紧拖住了百万日军，显示了强大的战斗力。

罗斯福准备答应中国的要求，并将美国政府的意向通报给了英国，英国首相丘吉尔声称只能部分废除旧约。保留的部分，就包括英国继续占有香港。

1942年10月9日，美、英两国同时通知中国，准备就废约问题与中国谈判。次日下午，蒋介石在“双十节”纪念大会上公布了这一喜讯，说：“我国百年来所受各国不平等条约之束缚，至此可以根除。”他还在日记中写道：“心中快慰，实为平生唯一之幸事。”

中国与美、英展开了废除旧约签订新约的谈判，民国政府以为随着中英间不平等条约的废除，只等打败日本，香港就可以回归祖国怀抱了。可事与愿违，中英之间的谈判在香港问题上陷入困境。

英国首席代表、驻华大使薛穆，根据首相丘吉尔与外交大臣艾登的指令，向中国政府递交的《备忘录》中对归还香港之事只字未提，并且公开宣称：英国在香港问题上决不会发生丝毫动摇与妥协。

英国首相丘吉尔说：“我当国王的首席大臣，并不是为了主持清算大英帝国，我决不会放弃大英帝国的任何一块土地。”

蒋介石虑及英国的态度，从维护盟国友谊以利反法西斯大局出发，做出了让步，只要求废止1898年订立的《展拓香港界址专条》，即归还九龙租借地，至于被割占的香港本岛及尖沙咀一线，待以后另行谈判收回。