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也许正是从这时候起，陈子龙对柳如是开始刮目相看，再加上他与柳如是性格中都有豪迈爽性的一面，“不打不相识”的第一次交锋之后，便与柳如是等人像兄弟一般，饮酒放谈。柳如是对国事、文学的见解，比一般男子还要深刻，陈子龙不禁深深为她的风采和才气所折服，他写诗将柳如是比作曹植笔下神采飘逸的洛神宓妃，倾慕之情溢于言表。

柳如是投桃报李，写出一篇《男洛神赋》赠陈子龙，别出心裁地将陈子龙比作男洛神。郎有情，妾有意，两人笔墨传情，水到渠成，在陈子龙朋友的一处寓馆同居了，这处寓馆本叫“南楼”，柳如是将它命名为“鸳鸯楼”。两人也当真像鸳鸯一样共浴爱河，出入相随。

那个时代的男子三妻四妾很平常，陈子龙也不例外，他娶了一位知县的女儿张氏为妻，又纳了蔡氏等三人为妾。但是这妻妾四人合起来，都敌不过柳如是一人的魅力。其妻张氏不干了，在婆婆高氏的唆使下，带着家人大闹“鸳鸯楼”。

张氏大闹的底气无非来自柳如是卑贱的出身。陈子龙没有勇气颠覆传统，再加上他妻妾较多，生有两女一子，家庭负担沉重，并无财力为柳如是赎身，只好眼睁睁看着柳如是被赶出“鸳鸯楼”

柳如是写了一首《别赋》，极为不合地将这段情缘画上了句号。在《别赋》中，柳如是理解并且原谅了陈子龙的无奈，赋里有这样的话：“虽知己而必别，纵暂别其必深。冀白首而同归，愿心志之固贞。”大有缘浅情深，愿意做陈子龙一生一世精神情人的意思。

柳如是被迫离开陈子龙，再次回到苏州重操旧业。这一年，柳如是十六七岁，正是青春葱葱郁郁的时刻，这次分手对她打击很大，她心情抑郁，数次吐血。

情感陷入低谷的这段时间，柳如是的生计又成了最大的难题。在写给钱谦益的信中，她透露过这种不堪回首的生活：一年又一年，因衣食的消费入不敷出，债台高筑，几乎万念俱灰，真想剃掉一头烦恼丝，出家了却此生。

21岁那年，孤单无依的柳如是漂泊到了杭州。她虽然肤如绸缎、面如芙蓉，心中却早已有了沧桑之感。这时候，又一个男人闯进了她的生活，此人就是钱谦益的学生宁波人谢三宾。当然，那时候，柳如是与钱谦益之间还没有任何交往。谢三宾富有多金，还是一四品官员，书画水平很高，诗文写得不错，真正是要钱有钱，要权有权，要风雅有风雅，好心人将谢三宾介绍给柳如是认识，想为柳如是寻一个好归宿。

已年过五十的谢三宾一见到刚刚二十出头的柳如是，就惊为天人，开始对她死缠烂打，刚开始，面对谢三宾火热的追求，柳如是还有些羞涩不安，但是对于其豪气颇有好感。

谢三宾写过一首《美人诗》：“香袂风前举，朱颜花下行。还将团扇掩，一笑自含情。”诗中含情的“美人”，并非泛指，而是特指柳如是，她以团扇半遮半掩，特别是那嫣然一笑，令谢三宾魂飞天外，所以谢三宾把自己家的堂名改为“一笑堂”，将自己出版的诗词集，也改名为《一笑堂诗集》。

从此，柳如是在谢三宾的“燕子庄”住下，为谢三宾弹曲，与他一起泛舟西湖。

两人在一起过了一段无忧无虑的快乐时光，然而，随着交往越深，柳如是发现对方的缺点越来越多，两人之间不可调和的矛盾也越来越尖锐。

首先，柳如是发现谢三宾人品有问题，求官进爵的手段不正当，竟然做过背弃道义、以血染红顶子这样的事，清代史学家全谢山（（鲒掎亭外集》中说谢三宾“晚年求用于新朝，总仗此多金，欲以贿杀六狂生不克，竟杀五君子以为进取之路”，柳如是由此推论，此人阴险至极，不可托付终身。，

其次，柳如是不肯当侍妾，想让谢三宾明媒正娶，对于这一点，谢三宾总是含糊其辞，不能给一个明确的答案。他的暧昧不明，给柳如是的感觉是，自己真情投入，对方却虚与委蛇，逢场作戏，她不过是他用来炫耀的装饰品而已。于是，她毅然决定悬崖勒马，与谢三宾绝交，主意打定，她就从谢三宾的“燕子庄”逃走了。

柳如是的逃跑，让谢三宾既困惑又恼怒，爱不成，就生恨，谢三宾决定报复。他利用权势地位与社会关系发动舆论，大肆诬蔑柳如是，将她形容成一个水性杨花、贪图钱财的淫荡娼妇，后来，他还找上门来谩骂攻击，可能还纠集了一帮流氓地痞，对她不断进行骚扰。

自从与谢三宾交恶以后，她意态消沉，卧床不起，只得依靠佛经打发时光，借禅说以遣愁闷。为了重振心情，为了彻底摆脱谢三宾给她留下的阴影，经过朋友的一番牵线搭桥，柳如是决定去找东林党领袖钱谦益。

柳如是的主动，并不唐突，“江南文宗”钱谦益早闻柳如是的艳名与才名，看了她的《戊寅草》与《湖上草》等诗集后，更是流露出赞叹之情。