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一年之后，香港也沦陷于日军的铁蹄之下。尽管舅父是当时香港有名的钟表制造商，但是他也有着香港人的务实，对姐姐一家的照顾也就仅限于为其提供了住处，绝口不提工作的事情。因此，谋生还得靠李云经自己。人生地疏，又与香港的商业文化格格不入，一家人的日子过得非常贫穷。祸不单行，父亲劳累成疾，两年后郁郁谢世。一家人的生活重担落到李嘉诚瘦弱的双肩上，他不得不中止学业，独立谋生。 加盟塑胶公司仅一年工夫，取得的成绩连他自己都大吃一惊——他的销售额是第二名的7倍

李云经去世时，教导李嘉诚“贫穷志不移”，“做人须有骨气”，“求人不如求己”，“吃得苦中苦，方为人上人”，“不义而富且贵，于我如浮云”，“失意不灰心，得意莫忘形”，李嘉诚一一铭记在心。

这一年，李嘉诚14岁。一个14岁的孩子去找工作，谈何容易！李嘉诚连续几天脚板都磨破了，才找到了一份在茶楼煲茶的工作。

茶楼的工时，每天都在15个小时以上。茶楼打烊，已是半夜人寂时。李嘉诚回忆这段日子，说“是披星戴月上班去，万家灯火回家来”。他说：“我那时最大的希望，就是美美地睡三天三夜。”

茶楼是个小社会，三教九流，什么样的人都有。李嘉诚对茶楼的人和事，总是处处留心。他会揣测某一茶客的籍贯、职业、财富、性格。他由此而养成观察人的习惯，这对他日后从事推销工作大有裨益。

其中，有一件小事更让他受益匪浅。有一天他为客人冲开水，不小心把水洒到了茶客的裤脚上。李嘉诚诚惶诚恐，等待茶客怒骂惩罚和老板炒鱿鱼。但是没想到茶客对闻声赶来的老板说：“是我不小心碰了他，不能怪这位小师傅。”

李嘉诚为此非常感动。此后他再也没见过那位好心的茶客，但他一直念念不忘：“这虽然是件小事，在我看来却是大事。如果我还能找到那位客人，一定要让他安度晚年，以报他的大恩大德。”

经过了在茶楼一年多的磨练，李嘉诚已经成为一个熟手了。他想做更复杂的工作，接受更多的锻炼，因此到了舅舅的中南钟表公司。

李嘉诚进中南公司的目的，是学会装配修理钟表。他利用打杂的空隙，跟师傅学艺。他心灵手巧，仅半年时间，就学会各种型号的钟表装配及修理。

1945年日本投降以后，食品短缺，燃料不足，住房匮乏，港英政府采取一系列措施，保障市民供给，复兴香港经济。庄静庵预见香港经济将有超常的发展，于是扩大公司规模，调整人事。李嘉诚被调往高升街钟表店当店员。

李嘉诚在茶楼，已学会与人打交道；进中南公司，他很快就掌握了钟表销售，做得十分出色。

工作间隙，他从不忘记学习。为了省钱，他经常只花一点点钱，买来半新的教材，学完了又卖给旧书店，再买新的旧教材。这招既学到知识，又省了钱，可以看出他的商业头脑。

1946年年初，17岁的李嘉诚突然离开发展势头极佳的中南公司，去了一间小小的名不见经传的五金厂，做行街仔（推销员）。

五金厂出品的是日用五金，比如镀锌铁桶这一项，最理想的客户是卖日杂货的店铺。这种店铺是大家都看好的销售对象，竞争自然激烈。李嘉诚却时时绕开代销的线路，向用户直销，且收效喜人。

自从李嘉诚加盟五金厂，五金厂的业务蒸蒸日上，以销促产，产销均步入佳境。备受老板器重的李嘉诚，刚刚打开局面，却又开始准备跳槽了。

这次他去了塑胶制造公司，一是受新兴产业的诱惑；二是塑胶公司老板极力邀他加入。当时塑胶制品大量由境外涌入，与五金制品相比易成型，质量轻，色彩丰富，美观适用，他敏锐地觉得这是个机遇。

辞工时，李嘉诚向老板进言：审时度势，要么转行做前景看好的行业；要么就调整产品门类，尽量避免与塑胶制品冲突，塑胶虽用途广泛，仍无法替代一切金属制品。