不过，杨伯涛11旅的出击也并非全部顺利。31团1营出击时，就受到解放军的围攻，无法脱身。下午，52团即以2营在飞机掩护下，前往增援，才使该营顺利回撤。4日夜，7纵攻张凤集也遇到了很大麻烦。入夜后不久，我59团进至张凤集以东的王庄，但见寨门大开，庄内空无一人，连个哨兵都没有。团长晋士林感到奇怪，命令侦察分队进村搜索。侦察分队进村后还是没有发现敌人。这下晋士林放心了，便命令在村东集合。可谁想，部队刚集合完毕，就见照明弹四起，密集的子弹从村内射来，一颗颗炮弹也呼啸着从天而降。很多解放军官兵还没回过神来，就倒在了血泊之中。晋士林这才明白过来：原来敌人都躲在民屋里，在王庄设下了火力陷阱。他肺都气炸了，立即组织部队向村内展开反击。但部队还没冲进村子，国民党军就悄悄溜走了，全部撤回了张凤集。同日，7纵其余部队攻击花园、杨庄、姚庄等村，也同样扑空。国民党军32团各警戒部队在外围阵地虚晃一枪后，均通过隐蔽的交通壕，退回张凤集。
5日拂晓，7纵20旅终于攻到了张凤集外，开始向镇内发动进攻。但张凤集外围地形开阔，加上连日大雨，形成了众多水洼，地面泥泞不堪，淤泥没脚，行动非常困难，国民党军在村外设置三道鹿砦，火力配置严密。20旅连续进攻多次，都无法接近寨墙。天亮后，国民党军飞机飞临战场上空，低空轰炸扫射，20旅部队被迫转入防御，将张凤集团团围住。稍后，7纵司令员杨勇率纵队主力赶到张凤集，看到在国民党军优势的地空火力组织的严密火网面前，白天根本无法接近其阵地，便命令部队暂时停止进攻，改为夜间突击。
解放军59团团长晋士林率部打开了突破口，但突破前沿，只是张凤集战斗的开始
对于前两天的战况，胡琏是满意的。他的部队不但有效地保存了实力，主要阵地均在手中，还给进攻的解放军以不小的杀伤。5日上午，他召集参谋在指挥所研究战局。经过几个小时的探讨，大家一致认为：纯粹防御完全处于被动，决无成功之可能，必须采取局部攻势，夺回一部分主动权；同时，国民党军长于白天作战，又有空军助战，解放军长于夜战，因此国民党军可以发扬火力优势，弥补兵力不足，较为有利。根据大家的意见，胡琏最终作出部署：白天第一线部队，由旅统一指挥，抽调有力部队，在空军配合下，各向当面之共军实施有限出击，打乱共军计划，破坏共军所筑工事，向较远方伸出触角，晚间将主力撤回，白天防御部队休息，准备夜战；同时再电邱清泉，请求增援。
不久，杨孤帆又奉薛岳之命乘机飞临冯家沙窝上空，通过无线电话机，向整11师通报了最新侦察结果：张凤集北面有集结部队移动。而后，陈家珍又代表胡琏请杨孤帆代向绥靖公署请求运送追击炮弹、山炮弹和两千斤食盐。杨孤帆回到徐州后，将胡琏的要求转告薛岳。薛岳立即致电胡琏：所需弹药即刻启运，食盐空投，已饬驻兰封之整7 5师驰援整11师。胡琏接到薛岳的电报后，非常高兴。但同时，他第二次向5军发出的增援请求却迟迟不见回音。
胡琏并不清楚，这时5军在龙堌集一带正与解放军2纵主力打得热火朝天。5日拂晓，5军向龙堌集发动了进攻。此前，陈再道己根据刘伯承的计划调整了部署：5旅控制与坚守龙蝈集、万庄、吴楼、赵垓、甘庄一线，并派部队接替原6纵在徐楼、张路口、马头桥口等地1个团的防线；6旅坚守丛马庄、叶庄、小垓子、冯庄、大刘庄一线，16团接替5旅之张楼阵地。这次，国民党第5军将进攻的重点放在了张楼一带。邱清泉在这里投入了45师133团，并令山炮营全力支援，企图由张楼迂回龙堌集。可是，解放军16团毕竟是生力军，打得非常顽强。他们在守备万庄和冯庄的14团和18团各一部的支援下，冒着猛烈的炮火，与敌人血战至下午3时左右，始终没有让对手前进一步。
就在张楼激战之际，胡琏第二次请求5军主力支援整11师作战的电报又送到了邱清泉手里。邱清泉对上次的事正耿耿于怀呢，当然不会同意了，即复电：不能靠拢驰援。胡琏看电报后，极为愤慨，大骂邱清泉自私，而后再次把这事报告给了薛岳和陈诚。在薛岳看来，张风集一带聚集了解放军的主力，是决定战役胜负的关键战场；而龙堌集战场狭小，兵力不易展开，只能添油似地使用兵力，难以在一两天内攻克。因此，胡琏的意见是正确的。不过，薛岳也知道，邱清泉对胡琏心存芥蒂，不大愿意放弃龙堌集，挥兵东援，甚至连参谋总长陈诚的意见也不听。可是，整11师能顶多久呢？他完全没有把握。救兵如救火啊！正犹豫时，陈诚打来电话，征求他对巨野方面战局的看法。薛岳在电话中讲明了自己的想法，并提出强令5军增援整11师。陈诚也担心自己的起家部队的安全，当即表示同意。于是，薛岳于5日夜致电邱清泉，严令5军自龙堌集向南攻击，以解整11师之围。
邱清泉接到薛岳的命令后，知道无法再拖延下去了，遂命令部队向南旋转：96师于当夜即向龙堌集东南前进，在距龙堌集10多里的李垓、楚垓构筑阵地，以掩护军后续部队向张风集转进；45师主力于次日晨向张表集、盂海、马楼一带开进，同时以一部于次日猛攻龙蝈集以牵制龙堌集守军；军直属队（附96师288团）向张凤集方面前进。各部随即开始行动。不过，毕竟是儿万大军的行动，不可能保密很久。