1949年10月24日21时，由第28军82师244团、84师251团和29军85师253团组成的进攻金门第一梯队分别由莲河、大嶝岛、后村等地启航。参战官兵个个摩拳擦掌，跃跃欲试，向着预定目标扑去。他们似乎都毫不怀疑地坚信这样一句话：“登陆就是胜利！”
按照战斗部署，第一梯队分成三路：东路是244团，其任务是从金门岛蜂腰处北部湖尾乡和垄口之间登陆突破，将大金门岛之敌从中间拦腰斩断，同时阻击东部西援之敌；中路是251团，从湖尾乡以西登陆突破，向西南攻击金门县城；西路是253团，从古宁头登陆攻击古宁头半岛守敌，得手后向南迂回，会同251团攻取金门县城。
原计划第82师指挥所随第一梯队登陆作战，以便统一指挥分属不同师的3个团，可是因为缺乏船只未能成行，使整个登陆作战中没有一名师以上指挥员。加之渡海前各部队也没有进行协同演练，所以登陆部队一离开码头，即与上级指挥部失去联系，而且在航渡中遭国民党炮火拦截时，登陆船队又缺乏协同作战经验，一些船队在航渡中被打散。
还有几件非常巧合的事：
24日上午，解放军召开作战会议的同时，国民党军第22兵团司令李良荣也在召开军事会议，汤恩伯到会。会上根据金门岛北太武山观察所连日观察到的情况，认为解放军的登陆作战将在一两天里开始，担负重点区域岛西部防御的201师和机动任务的118师及战车营，当天下午在古宁头至垄口地段进行了联合演习，演习的内容是守备部队如何和机动部队配合，协同进行反登陆作战。演习于下午19时许结束。次日凌晨，解放军就在此地段登陆，金门国民党军后来的反击作战，据说与此次演习几乎如出一辙。
更怪的是，金门战车连1排排长杨展之的坦克，在观音亭山以北海滩行驶时履带脱落，连长周名琴派了1排的另两辆坦克来拖带，可是非常邪门，连拖带坦克的履带也脱落了，反反复复几次，一直搞到半夜都没搞定。见士兵筋疲力尽，杨排长便命令全排就地休息，明日天亮再回部队驻地，自己驾车先返回驻地向连长报告情况。几个小时后，解放军244团就在这一海滩登陆，结果在缺乏反坦克武器的解放军面前，这三辆“抛锚”的坦克的火力，竟成为解放军极大的阻碍——此事被国民党军喻为金门之战胜利的“冥冥天意”。
更有另一个小插曲，似乎预示着解放军的这次进攻出师不利。
当年，金门守军201师601团团长雷开碹在台湾《近代中国》季刊举行的“金门大捷30周年口述历史座谈会”上如是说：“金门大捷有此似是天意，更是幸运的巧合。当年10月25日凌晨1时半左右，601团第2营突击排长卞立乾中尉查哨时，不知怎的误触了地雷。一时间，引起全线警觉，东西一点红的两盏探照灯也就全亮了。真巧，在探照灯的照射下，大家发现大嶝岛方向的海中央有10多艘机帆船（实为木帆船）正急驶而来。紧跟着，惊天动地的金门古宁头之役就发生了……”
国民党守军侥幸发现的是解放军244团。一时间，244团全暴露在守军的眼皮底下，国民党守军以密集火力封锁海岸，妄图阻止解放军244团登陆，244团因这一突发情况损失惨重。但244团的官兵在对方炮火和机枪扫射面前毫不退却，依然勇往直前。
尽管出现种种不利情况，解放军攻金第一梯队的三支登岛部队于25日凌晨2时分别登陆成功。左翼244团在金门岛蜂腰部北岸的琼林、兰厝间登陆成功，抓住国民党官兵100余人，占领了敌人十多个碉堡；中路的第251团先头营在金门西北部的安歧以北、林厝以东顺利登陆后，后续营的登陆遭到敌炮火的猛烈袭击，伤亡近三分之一；右翼253团在西北角的古宁头、林厝间顺利登陆后，随即向敌发起进攻，于拂晓前攻占了古宁头滩头阵地。
胡琏见解放军抢滩成功，并没有惊慌失措，也不增加兵力。他担心的是后续增援，见运兵木船并未返航，一齐摆在海岸边，立即请求空军对其轰炸。不一会儿，十多架飞机飞临上空，一阵狂轰滥炸，所有船只全部被毁。胡琏得知上岛的解放军不但断了退路，也断了援路，便登岛亲自指挥。
听到登陆成功，第28军前指和各师指战员松了一口气。根据以往作战经验，登陆即是成功。欢喜之余，他们只盼望着船只早点返航，以便接运第二梯队登陆。
船只未能如期返航，第28军前指和各师指挥员心情开始紧张起来。
10月25日晨，萧副军长、85师师长兼政委朱云谦等心急如焚。他们已清楚地看到了在敌军轰炸和炮火中燃烧的船只，原定运送1.1万人登岛作战的计划无法实现了。
无奈之下，他们迅速请求第10兵团给予援助，请求派船支援。第10兵团即令第31军将现有船只调给第28军，可是第31军此时几乎无船可调。
第一梯队在金门岛上孤军奋战，后续部队却无法增援，这种痛苦是局外人无法体会的。
第85师师长兼政委朱云谦后来回忆说：“我们眼看船只被烧，第二梯队无法过海，内心的着急和痛苦实非语言所能形容。古语说‘隔岸观火’，是事不关己、袖手旁观的意思，而我们却看在眼里，痛在心头，异常着急而又无计可施！这样的心情，是我参加革命以来，从未经受过的。”
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