下一年的春天，李生以书判拔萃进入仕途，授任郑县主簿。到了四月，李生即将赴任，到东都洛阳去看望父母。长安城里的亲戚，都来参加给他饯行的宴会。这时正值残春初夏，酒宴结束后宾客散去，离别的忧愁不禁萦绕在两人心头。小玉对李生说：“凭你的才华和名声，很多人都仰慕你，想跟你结成婚姻的人一定不少。何况家中有父母要侍奉，却没有正式的妻室。你这一去，必定会缔结一桩好的姻缘。当初的誓约，不过是些空话罢了。然而我有一个小小的愿望，想现在告诉你，让你永远记在心里，你肯听一听吗？”李生惊讶地说：“我有什么事得罪了你，让你忽然说出这样的话来？你不妨把想讲的话说出来，我一定照办就是了。”小玉说：“我今年才十八岁，你仅有二十二岁，到你三十岁的时候，还有八年。我一生的幸福时光，希望能在这段时期里与你共度。然后你再去选择显贵人家联姻，也不算晚。我那时就抛弃人间的一切，剪发为尼，过去的种种愿望，到此也就满足了。”李生听了既惭愧又感动，不觉流下眼泪。于是他对小玉说：“指着太阳发出的誓言，不论生死都要遵守。跟你白头偕老，还觉得不够满足，怎么会三心二意呢？请你绝对不要怀疑，只要好好住在这里等我。到了八月，我一定还到华州来，派人接你，相见的日子不会远的。”又过了几天，李生就告别小玉往东去了。
李生到任十来天后，请假去洛阳探望双亲。没有到家之前，他母亲太夫人就替他物色了表妹卢氏，婚约已经定下来。太夫人向来严厉果断，李生犹豫不决不敢抗拒。这样就去卢家谢婚，并商定在近期完婚。卢家也是名门望族，嫁女儿到李家，聘礼一定要有百万钱，如果不满这个数目，宁肯不嫁女儿。李生家向来贫穷，筹集这些钱必须四处借贷，他就请假到远方投奔亲友以求帮助，跋涉于江淮之间，从秋天一直奔忙到夏天。李生自知背弃了跟小玉的盟约，归期大大地延误了。
他不让小玉知道一点消息，想断绝她的希望。他嘱托长安的亲友，不要泄露他的行踪。
小玉自从李生超过了日期没有回来，就多次设法打听他的音讯。
传来的都是不可靠的消息，并且每天都不一样。她到处求人卜卦问讯，又担忧又怨恨，这样过了一年多。后来病倒在空房里，落下了积久难治的玻虽然李生的书信始终不见，但小玉的思念之情却丝毫不改，她赠送钱物给李生的亲友，求他们告诉她李生的消息。寻求十分急切，钱财往往不够，就常叫丫头偷偷卖掉箱中收藏的衣服玩物等东西，多数是交托西市侯景先家的寄售铺变卖。曾经有一回叫丫头浣纱将一只紫金钗，拿到侯景先那里去变卖，路上遇到一个皇家作坊里的老玉工，看见浣沙手里的玉钗，就上前来辨认，说：“这只玉钗是我做的，当年霍王的小女儿将要‘上鬟’的时候，命我做了这只玉钗，给了我一万钱的报酬。我还不曾忘记。你是什么人，从哪里得到它的？”浣纱说：“我家小娘子就是霍王的女儿。家业败落之后，又失身于人。丈夫前些日子去了洛阳，没有一点消息。娘子积郁成病，至今快两年了。
叫我卖掉这只玉钗，送钱给人，求访丈夫的音讯。”玉工伤心地哭着说：“皇族贵人家的子女，倒霉落魄，竟到了这种境地。我活在世上的时间不多了，看见这样的盛衰变化，真是伤感。”于是便带浣纱来到延光公主家，详细地讲述了事情的经过。延光公主也为小玉的事悲伤感叹了很久，并给了她十二万钱。
那时，李生聘定的卢家女子住在长安，李生凑足了聘礼后，回到郑县。这年腊月，再次请假到长安成亲。他悄悄找了一个僻静的住处，不让别人知道。有个叫崔久明的明经，是李生的表弟，性情忠厚，早些年常跟李生在小玉家欢会，吃喝谈笑，也没有隔阂。每次得到李生的消息，他必定如实告诉小玉。小玉经常把柴米衣物之类的东西资助崔生。崔生很感激她。李生来到长安后，崔生把情况详尽地告诉了小玉。小玉愤恨地叹息说：“天下难道竟有这样的事情吗？”于是遍请亲朋好友，想方设法要把李生找来。李生认为自己延误日期违背了誓约，又听说小玉病得十分厉害，为自己忍心抛弃她感到惭愧羞耻，就始终不肯去见小玉。每日早出晚归，想躲避小玉。小玉日夜哭泣流泪，废寝忘食，只想跟李生见上一面，竟然没有机会。心头的冤屈愤恨越来越深，倒卧在床不能起来。从此长安城里渐渐有人知道了这件事。
风流才子，都为小玉的痴情所感动；豪侠之辈，都对李生的薄情表示愤怒。
这时已经到了三月，人们大都去郊外春游。李生和五六位同辈朋友到崇敬寺观赏牡丹花，漫步在西边的长廊中，一个接一个地吟诵着诗句。有位京兆人叫韦夏卿，是李生的好朋友，当时也在一起。他对李生说：“风光秀丽，花草繁茂，不过可怜郑家女儿，还满怀冤屈独守空房！你最终还是遗弃了她，真是残忍的人。男人的心胸，是不该这样的。你要好好想想！”正在感叹责备的时候，忽然有一个豪侠之士，穿着淡黄色麻布衣衫，手持弹弓，神貌俊秀，衣着轻盈华丽，只带一个剪短发的外族小孩做仆从，悄悄走在一旁听他们说话。过了一阵，那人上前对李生行礼说：“公子该不是李十郎吧？我家本来祖籍山东，跟皇帝的外家还算是亲戚。我虽然缺少文才，心里却佩服贤德的人。久仰公子的名声，常想能见上一面。今日有幸相会，得以看见公子的风采。