董其昌，生于1555年，卒于1636年，字玄宰，号思白，又号香光居士，华亭（松江）人。董其昌出生于一个小户人家，生活并不富裕，和所有的读书人一样，他以仕进作为人生目标，却屡屡名落孙山，一度以教书谋生。他少年时并不喜欢字画，与字画结缘始于一次偶然的机会。十六岁那年，董其昌参加府学考试，松江知府衷贞吉在批阅考卷时发现，如论文才，董其昌可列为第一，但他的字实在太过丑陋，便将他降为第二，而将字写得漂亮的董其昌的堂侄董源正拔为第一。董其昌自尊心极强，他认为这是他人生的奇耻大辱，从此发愤临帖摹碑，在书法上狠下工夫。
董其昌十六岁开始练字，显然已错过了练习书法的最好时光，但他以此为起步，十几年始终锲而不舍，勤奋努力，终使书法技艺大进，山水画也入得其门。十八年后，明万历十六年（1588年），三十四岁的董其昌考中进士，被安排在翰林院供职。
当时翰林院里有一学士，名叫田一俊。董其昌初入翰林，就跟随田人俊。田人俊是福建大田县人，为人正直清廉，董其昌若能长期跟着田人俊，想来也不会差到哪里去，没想到不到半年，田人俊就得了重病，董其昌服侍左右，不曾离开一步。两个月后，田人俊不治病逝。
田人俊既死，他的灵柩便要运回家乡。但京城至福建，山远水迢，而且田人俊为官清廉，身后萧条。其时董其昌自己也没有积蓄，便当掉一些值钱的东西，又向同僚借了一笔银子，告假护送田人俊灵柩南下，直到福建大田县，和田人俊家人一起将田人俊安葬了。
董其昌回到京城后，就接到圣旨，要他面君。原来，董其昌借贷护师的轶事，已被广泛传说，万历皇帝认为董其昌是个有情义的人，便让他担任皇长子朱常洛的老师，不久又被封为太子太保。
其间，他相继担任过湖广提学副使、福建副使。这一年春，万历下旨任命董其昌为河南参政。董其昌高兴之余，得知是吏部尚书徐辽向皇帝推荐的，便生退避之心。原来，这徐辽和兵部尚书钟起凤不和，这两人都是当朝辅臣，又都在有意识地拉拢一些人，董其昌不想卷入这些争端，便托辞不就。辞官后，他回到老家松江，在家乡，他终日沉浸在笔墨之中。
董其昌坚辞三品官不就而回乡，可谓“清高”之至，加上他当时的书画确也有了一定的造诣，一些附庸风雅的官僚豪绅和大商人纷至沓来，出高价润笔请他题字作画，还请他鉴赏文物。一时间，董其昌的社会地位和财富得到空前提高和增加。
董其昌有了名气，贪财的本性就显露出来了。新城王象乾被恩准建造“四世宫保”坊，为了使牌坊增色，请董其昌题字，讲好润笔费为一千两银子。董其昌知道王象乾家产巨富，觉得这是一个敲一笔的机会，写好四字后，故意带走了那个“宫”字。王象乾发觉少了一个“宫”字，便追到董其昌家，要求补上那个“宫”字。董其昌笑道：“仅仅一个‘宫’字，就价值白银千两啊！”
王象乾当然知道董其昌的用意，便只得又拿出一千两银子，索回了那个“宫”字。
俗话说，有其父必有其子。董其昌的儿子在这方面，更是青出于蓝而胜于蓝。
浙北嘉兴府有个商人，在苏州府开有一家皮草行，想求董其昌一幅字，但怕花巨资得到赝品，便托人介绍认识了董其昌长子董祖和。
董祖和道：“只要准备好润笔费用，我带你去见老爷便是。”
于是那商人准备了巨款，董祖和便带他去见董其昌。在董其昌的书房里，宾主客套一番后，董其昌当即命董祖和铺开宣纸，然后亲笔挥毫书写。商人不但得到真迹，还亲眼目睹了书写过程，便捧了字回去，挂于中堂之上。三天后，商人因事又来到松江，只见董府门前，一人白面长须，在一群人簇拥下进了董府，便打听此人是谁，旁人告诉他，这人就是董其昌，商人这才发现这个白面长须的老者和前几天为他写字的并非一人。一打听，董其昌半个月前到杭州访友，今天才回来，才知道受了董祖和的骗。
不久，京城传来消息，吏部尚书徐辽被免职，他原来所推荐的官员也被牵连而一并革职。董其昌得知消息，不由笑道：“侥幸！”便让长子董祖和收拾行囊，准备进京。
董祖和不解地问道：“当初拒绝了圣上的任命，这次为何知道能进京？”
董其昌笑道：“徐辽向皇上推荐老夫，老夫不就；现在徐辽被免，皇上知道老夫和徐辽不是一伙，不日当有圣旨宣老夫进京！”
果然，没多少时候，朝廷圣旨下，任命董其昌为礼部尚书。