东方朔娶妻有三条铁律：一是专娶京城长安的女人，二是专娶小美女（好女、少妇），三是一年一换。皇上赏给他的钱财，他全都用来打发旧美女，迎娶新美女。群臣看不惯他这一套，都说东方朔是“狂人”。汉武帝说：“假如东方朔没有这些毛病，你们谁能赶上他？”其实，封建社会的男人即使妻妾成群，旁人也不能说一句不是。厌倦了可以放在家里养着，没必要离婚。东方朔不同，他偏要放爱一条生路，看来这个“情场浪子”还是懂得怜香惜玉的。
东方朔获得皇上赏赐的方式和别人大不相同。皇上赐饭，有的大臣即使晚年退休在家，也是弯着腰，低着头，细嚼慢咽，毕恭毕敬。东方朔没有那么多规矩，当着皇帝的面狼吞虎咽，不顾吃相。吃完之后，剩饭剩菜扔了可惜，东方朔就脱下衣服，把油乎乎的肉兜起来，拎着就走。所以，多数时间东方朔的衣服都龌龊不堪，别人冷眼相看，他却满不在乎。有人以为打包是中国向外国人学的，其实，中国历史上第一个打包的就是东方朔。皇上赏赐绢帛，东方朔如数照些绢帛，东方朔 全都用来迎娶美。东方朔如此另类，却依然深得汉武帝喜爱。
汉武帝喜欢游戏，为政之暇，常出谜语，让侍从猜测。东方朔每猜必中，应答如流，很快得到宠幸，继而利用接近皇帝的机会，屡屡向汉武帝谏诤。
建元三年（公元前138年），汉武帝为了田猎游乐，拟划出关中方圆百里的良田，要建造规模宏大的上林苑。朝中众臣大多迎合帝意，表示赞同，东方朔却据理力谏：“听说谦虚谨慎，天将降福，骄傲奢侈，天将降灾。现在圣上嫌宫殿不高大，苑林不宽广，要建上林苑。试想，关中一带，土地肥美，物产丰饶，国家赖以太平，小民赖以富足，划地为苑，将上乏国家，下亏小民；为建造虎鹿乐园而毁人坟墓，拆人房屋，将使小民无家可归，伤心流泪，怨恨朝廷。昔殷纣王建九市而诸侯叛乱，楚灵王造章华台而楚民离心，秦始皇修阿房宫而天下大乱。前事之鉴，不可不察”汉武帝虽不愿停修上林苑，但对东方朔表现出的胆识和忠诚十分欣赏，重赏了他，并授予他太中大夫给事中的官衔。
据《史记》褚少孙补传记载：有一天，从长安的建章宫跑出来一个怪物，外形很像麋鹿。消息传到宫中，惊动了汉武帝，也想见识一下这个不速之客——它来自何方？缘何而来？汉武帝想起了东方朔，立即传旨叫东方朔先生来掌掌眼。东方朔看过之后，胸有成竹地说：“我知道它是什么东西，但是，您一定要赐我美酒、佳肴，让我饱餐一顿后才能说。”汉武帝立即同意。东方朔喝完酒吃完饭并没有马上回答，又对汉武帝说：“有一块地方，有公田、鱼塘、蒲苇，加起来好几顷，请陛下把这块地方赏给我，我就回答您的问题。”东方朔得寸进尺，汉武帝却无可奈何，只好答应。东方朔酒足饭饱，又得了皇上赏赐，半生有靠，这才不紧不慢地说：“这个东西叫‘驺牙’。它满嘴的牙齿完全相同，排列得又像骑一样整齐，所以叫做‘驺牙’。如果远方有人前来归降大汉，‘驺牙’就会提前出现。”一年多后，匈奴浑邪王果然带领十万之众前来归降，汉武帝再次重赏东方朔。
汉武帝好大喜功，也喜欢臣下歌功颂德。一次，汉武帝问东朔：“先生以为朕是一位什么样的君主呢？”东方朔回答说：“圣上功德，超过三皇五帝，要不众多贤人怎么都辅佐您呢？壁如周公旦、邵公都来做丞相，孔丘来做御史大夫，姜子牙来做大将军……”东方朔一口气将古代32个治世能臣都说成了汉武帝的大臣。他语带讽刺，但又装出一副滑稽相，使汉武帝欲恨不能，转而大笑，笑恨之余又确实感到自己不如圣王。
有人问东方朔：“人们都认为你是个疯子，脑子有毛病，是这样吗？”东方朔说：“我只是一个在朝廷中避世的人。古人到山中避世，我不同，我是避世在朝廷。”东方朔的“避世于朝廷间”到了唐宋就有了“小隐隐于野，中隐隐于市，大隐隐于朝”的说法。
汉武帝不是慈善家，凭什么一次一次容忍东方朔的另类？答案只有一个：快乐！东方朔不是董仲舒，《三人天策》解答的都是沉重的问题；东方朔也不是汲黯，你不戴好帽子他都会挑你个不是；东方朔无论干什么都让汉武帝觉得开心。如果说官场多“伪君子”，那么，东朔更像一个“伪小人”。
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