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在这样的“尚武”家庭长大，吕代豪养 成了逞强斗狠的性格，十几岁时就横行乡 里，下塘洗澡都要清场。在连续的退学、转 学、不服管教之后，被父亲送入了凤山陆军 官校预备学生班。然而就是在这个以“合 理是训练，不合理是磨练”为口号的军校， 更磨砺了吕代豪凶狠的脾性。在这里他对 跆拳情有独衷，在二年级时就已是跆拳二 段高手了，后来甚至获得台湾青少年组跆 拳冠军。

1972年，台北发生了木栅大械斗，“大政小帮”与蓝鹰帮为争地盘火并，数人重伤，一人死亡，而吕代豪则是这起血案的主力 参与者，从此，他开始了亡命天涯；也从此 步入了黑道。

那是一段杨德昌电影《牯岭街少年杀人 事件》一样充满了青春期躁动和社会躁动 的日子。杀人后，他正式加入了飞鹰帮，充 当讨债的马仔，并且准备偷渡出境，然而等 待他的是被捕，并被投入大狱。在反复的 交保、被捕后，他日渐由监狱的常客变成了 监狱的主人。在狱中，他依然以拳脚功夫 而称雄。跟他同房正好关押了几个被人利 用贩毒的菲律宾人，每到晚上，他们就聚在 一起读《圣经>和祷告，他并不知道《圣经》是什么东西，只是把阅读《圣经》和祷告看成是学习英文的工具，因为他立志要当国际杀手。

“为什么我会想当国际杀手？第一个理由是杀手收入丰厚，可以享受豪华的生活；第二个理由是我擅长射击；最主要的是，我的个性本就好勇斗狠，所以自认为天生是块当杀手的好材料。”

而在经过多次换狱后，1975年，他被送到台湾离岛兰屿管训队服刑，也正是在那里，他结识了竹联帮大哥陈启礼。在他的推荐下，也正式加入了竹联帮，隶属总堂。而过了8个月，又被送往著名的政治重刑犯关押地绿岛——施明德、吕秀莲等民进党元老，后来就囚禁在这个地方，倾听“绿岛小夜曲”。只不过吕代豪服刑，是在绿岛管训队，而政治犯，则在绿岛国防监狱，这两处都由军队直接管控。就是在绿岛，他开始跟着一个日本名古屋高级中学毕业的犯人学习日文。

1976年年初的一天，吕代豪收到了一封信，来信地址很是陌生，展开信纸，来信者说自己是陈一鸣的妹妹陈筱玲，特别写信来问候他的，并同时还附有一张贺年卡。陈一鸣是吕代豪的结拜兄弟，在偷电动机车时，他曾帮陈一鸣扛过罪。面对来信，吕代豪很是感动，因为这个世界还有人记得他。他回了信，并自己画了两张贺年卡。陈筱玲是个基督徒，从此之后，他们经常通信，至他出狱时，已有五百余封。