鲍仁去后，钱万才放出流言蜚语，百般诋毁小小．小小对贾姨妈说：“任他倒尽污水，不能伤我一根毫毛！”贾姨妈道：“总要防着点才好。”
转眼到了雪花纷飞之时。上江观察使孟浪途经钱塘，他久闻苏小小盛名，便叫了一只楼船，派人去唤小小来陪饮助兴。
过了一会儿，差人禀报，小小被人请去西溪赏梅了。孟浪十分扫兴。
第二天，差人早在苏家候着，一直等到深夜，小小喝得酩酊大醉被待女扶了进来。差人又去回复，孟浪很是恼火：“如明日再推三推四，决不饶恕！”
第三日，差人再去，侍女说姑娘醉卧未起。差人发急道：“再不去，孟老爷要给她颜色看了！”小小在里间听见，理也不理。
孟浪闻讯，勃然大怒。他少年得志，本不把个妓女放在眼里，如今连连碰壁，便摆出威风，要让小小吃点苦头。孟浪便与县官商量。这县官老爷是钱万才的舅舅，对苏小小早已怀恨在心，现在上面有人出头问罪，自然照办。
县官派差人传唤小小，速到孟观察使船上赔罪，而且必须是青衣蓬首，不准梳妆打扮。贾姨妈怕小小惹祸吃亏，劝她屈就应付。小小道：“这班狗官老爷，我与他们毫不相干，有什么罪可赔！”正说时，差人“呼呼”地打上门来，贾姨妈和侍女们吓得发抖，小小坦然道：“也罢，我去走一趟，省得家中不安宁。”临行前，她从容地梳妆打扮了一番。
孟浪邀了府县宾客在船上饮酒赏梅，忽听苏小小来了，赶忙正襟危坐，盘算着给小小米个下马威。随着一阵麝兰香味，小小如仙女船飘进船来。满船人都被小小美丽的容貌、冷峻的神态震慑住了。静寂了好久，孟浪才干咳一声道：“苏小小，你知罪么？”“我是烟花中人，哪里知道老爷们会对我如此厚爱，三请而不敢来，竟成大罪？”只一句话，孟浪便无言以对，只得威吓道：“你要求生，还是求死？”
小小调侃道：“爱之则欲其生，恶之则欲其死，全在老爷手中，我怎能自定？”孟浪不禁得意起来：“利嘴巧舌，并非实学，我倒要看看你的真才如何。”他要小小以梅为题赋诗。
小小不假思索，信口吟道：
梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？
若要分红白，还须青眼看。
诗意隐含眼前之事，且又不卑不亢，孟浪不由暗暗折服小小的才智。孟浪性子虽烈，倒还有几分惜才之心，他见小小楚楚动人，便息了怒气，搀过小小，邀她人席。县官在一旁冷笑，他受钱万才之托，早就想加害于小小。
酒宴直到天明才散，孟浪启程。县官立即派人在归途中将小小截住，并以借诗讽喻、藐视朝官罪，殴打唆使罪判小小入狱。
贾姨妈用银钱周旋。使小小免受狱内之苦。但她体质本弱，加上气愤，关了数月，便生起病来。