李商隐惨淡经营，直到28岁才好不容易混上个九品的县尉。到任没多久，发现监狱里的犯人纯属冤枉，不知怎么稀里糊涂就被拎来顶缸的，李商隐就把人给放了。这下触怒了上司，李商隐竟然不肯服软，一怒之下宁可官帽子不要，也非叫这个板不可。
幸好老天帮忙，就在这个时候老上级走人，新领导上任，马上又把李商隐找了回来。不过时间不长，李商隐还是嫌官职太低，辞职不干又去活动社会关系了。转来转去，李商隐总是在跟着别人屁股后面当个小幕僚。但因为好歹是在高官身边帮闲，外人也知道他身为领导秘书，有的事办起来比领导还方便，就不时有人来递个红包，托他帮个小忙什么的。李商隐还真不愿意伸这个手，回答说，我不拿你的钱，倒不是怕别人知道，就是自己改不了脾气，拿了反而不爽。
就这么混着，李商隐始终闹不上个像样的职位，郁郁不得志，又第N+1次跑到当年的铁哥们儿令狐袊那里。令狐袊这人很有能耐，进官场13年就跟他老子当年一样混到了宰相。李商隐此时去找他，估摸心情极其复杂，偏偏令狐袊不在，李商隐只能在墙上写了两首诗诉了一通苦。令狐袊回来一看，想想怎么也是兄弟一场，另外也是宰相肚里能撑船，三下五除二就帮李商隐弄了个六品的太学博士。
六品基本就是李商隐这辈子在官场上的最高成绩了，仕途颠沛、妻子早亡，和他几乎天生的忧郁气质混杂在一起，使李商隐45岁就悒悒地告别了这个世界。对后人来说，李商隐的成就自然在于诗歌。但不论从个人际遇和性格，还是从他所处的那个风雨飘摇的大唐，李商隐的吟唱已然全无盛唐气象，唯有挽歌的尾音。