六十九岁上，他的唯一的儿子孔鲤死了。作为一个父亲，看见自己的儿子死在自己前头，心情总是很不好受的。
七十一岁上，他的最得意的门生颜渊也先他而死了。
颜渊名回，生活非常贫困，但是从不放松自己的学习，在孔子的学生之中，他是最为孔子器重的一个。孔子曾经说他:“吃粗饭，喝清水，住在又窄小又破陋的地方，要是别人就憋死了，可是他还是照常很愉快。”“一个人在学习中，无论出现什么情况，从不懈怠的，大概只有颜回了。”
颇渊不仅学习用功，并且还很聪明。有一次，孔子问子贡:“和颜回比，你觉得你们两个谁更聪明些?”
子贡答道:“我怎么敢和他相比?颜回学到一个道理就能悟出十个道理，我呢，至多能悟出两个道理。我比他差远了。”
孔子说:“对，你没有他聪明，我也没有他聪明，咱们两个都赶不上他!”
颜渊还有一个优点，那就是虚心。他对老师传授的知识，象干旱的土地吸吮水分一样，全部吸收，不使它有一点流失。为此，孔子曾经批评过他对老师服从太过。但是，孔子对他这种谦虚的求学态度，却是十分赞扬的。
“我和颜回谈一天话，他也不反驳一句，看起来好象笨得要命。但是，我事后观察一下他对我所讲问题的理解，却常常发现他是很能发挥的。他不笨，是个谦虚的人啊!”
另外，象孔子一样，颇渊还是一个颇有修养的人。孔子就曾对他说过:“有机会就想办法实现自己的理想，没人用时，也能心安理得，在这一点上，只有咱们两个可以做到啊!”
凡是教过书的人，都有这样的感觉:对一个得意的门生，往往比对自己亲儿子的感情还要深厚一些。颜渊是一个用功、聪明、谦虚、有修养的好学生，简直就是一个小孔子，所以他一去世，引起了孔子的极大悲坳。
孔子哭道:“老天爷啊，你简直要了我的命了啊!老天爷啊，你简直要了我的命了啊!”
学生们见老师过分悲伤，恐怕损害了老师的身体，上前劝道:“老师，您太悲恸了！”
“悲恸？”孔子哭着说道，“这个人死了再不悲恸，还悲恸谁呢?”
这时，颜渊的父亲颜路来见孔子。他也很爱自己的儿子，但是因为家穷不能厚葬，心里很是难受，来跟孔子商量办法。这时孔子也很穷，值钱的东商只有一辆出门坐的车。如今孔子年纪这么大，还要经常和一些官府中的人物打交道，出门没有车怎么成呢，总不能把车卖了啊!两位老人说着说着，都伤心地哭起来。
学生们见老师伤心，同时念及颜渊平时的好处，大家凑钱，把颜渊厚葬了。
颜渊死后不久，齐国发生了政变，掌握政权的贵族田氏把齐国的国君齐简公杀了。孔子的另一个学生宰我当时在齐国，在这次政变的混战中被打死了。孔子听说了，又流了一次泪。
前次的泪水未干，后面的泪水又接上了，第二年，七十二岁的孔子，又失去了另一个忠心耿耿的门生--子路。
子路只比孔子小九岁，是孔子学生中最没有师生界限的一个。和颜渊相反，子路有时对老师好象很不尊重，甚至当面顶撞老师。不过，他是个直性子人，正直，勇敢，说得出就做得到。更惹人喜欢的是，你只要指出他的缺点，他就高兴。
子路死在卫国，并且死得很惨。
原来逃亡到晋国的卫公子蒯聩，一直没有忘记争夺王位，公元前480年，他又回卫国来与自己的儿子卫出公争夺王位了。
子路当时在卫国贵族孔埋的家里做事。孔埋是蒯聩的外甥，孔理对自己的舅舅蒯聩回来与表兄争夺王位是不赞成的。可是，孔埋的母亲，就是蒯聩的姐姐，支持蒯聩发动了政变。
孔埋的母亲强迫孔理参加政变，孔埋不愿意，藏到厕所里。母亲拿着戈，舅舅带着五个武士把他从厕所里找出来，胁迫他立誓盟约，支持政变。
孔埋有一个家臣名叫案宁。他偷偷跑进宫去，告诉卫出公，并护送着卫出公逃往鲁国。这时，子路在城外办事，奕宁护送卫出公离城后告诉了子路。
子路听到消息，便往城里赶。走到城门跟前，迎面碰见了子羔。子羔一也是孔子的学生，现今也在卫国做事。他对子路说道:“快走开吧，城里正乱呢，马上就要关城门了，你怎么还往是非之地去呢?”