接受接班人教育时，金正男身边总是有15名以上的护卫兵和劳动党组织部的干部一起同行。金正日特别让金正男多结交学者，以接受接班人教育。据说，20世纪90年代中期以前，周围干部们对金正男的评价非常好，金正日也基本上下定决心让他担任接班人。前劳动党书记黄长烨生前曾预测说：“金正日的三个儿子中，金正男是最优秀的，如果他掌权，北韩政权会持续得长久一些。”
据说，金正男很有胆量，做事毫不犹豫，因此结交了不少人，特别是他好奇心很强，喜欢到处走，他走遍北韩全境，身临其境地认真观察北韩的现实状况。一位军人出身的脱北者指出：“金正男1992年前后和金正日一起访问某部队时，穿了人民军大将军装。当时，很多军队干部都坚信金正男会成为金正日的接班人。”
坚持改革开放最终导致自取灭亡
金正男的接班人地位发生动摇的根本原因是反抗金正日。金日成去世后，金正日掌握了绝对权力，指出他的错误等于是豁出性命。过去金日成执政时期，他的竞争对手、前国家副主席崔庸健等人可以向金曰成提出自己的意见。曾经和金日成是战友的崔庸健和金日成之间关系非常亲密，甚至会说“日成那个人”。但金正曰掌权以后，无论是多么年长的干部，都不能随便对最高领导人开口。黄长烨曾说：“金正日接班以后制定了严明的纪纲，令老一辈革命家也感到非常紧张，他有着独裁本领。”
据说，唯一反抗金正日的人就是金正男。20世纪90年代后期的粮荒导致很多百姓饿死时，金正男走遍全国，目睹了北韩的现状。他和身边的干部们一起到处走，毫无顾忌地说“朝鲜不推行改革开放就会出大事”、“父亲的政策有错”。金正男的这些言论通过部署在他身边的保卫部工作人员不断传到金正日的耳朵里，金正日从这时开始对金正男有所顾忌。据悉，金正男曾亲自对金正日说应该推行改革开放，但父子俩因为这个问题高声争吵起来。
因为金正男坚持这个信念，当时他身边的干部们开始将金正男视为唯一的希望。一位高层“脱北者”说：“当时平壤认识金正男的高层干部很多，大家都认为他会成为接班人，所以对他的改革意志寄予厚望。”无法再对金正男坐视不理的金正日，于1999年春天抓捕了金正男的身边人士、“跆拳道殿堂”馆长Park Eok-ryeon并交给保卫部。平壤出生的一位“脱北者”说：“对南特工部门高层干部出身的Park Eok-ryeon很有智慧并擅长社交，是对金正男非常忠诚的亲信。”当时，金正男除了劳动党组织部等正式亲信集团外，还有私人组织．Park Eok-ryeon实际上是金正男私人组织的总负责人。
还负责管理金正男的大规模秘密资金并选拔多才多艺的女性献给金正男。陪金正男睡一晚的女人，可以得到3000美元现金。Park Eok-ryeon还为金正男举行派对，这些都毫无遗漏地传到金正日的耳朵里。金正日可以容忍儿子举办派对，但却无法容忍他对改革开放问题指手画脚。
被保卫部逮捕后不到一个月，就因严刑拷打而身亡，其他亲信也陆续被保卫部传唤，所有人都没有再走出来。实际上，Park Eok-ryeon事件已经预示着金正男的结局。可以认为，金正日这个时候已经最终决定，不会选择金正男担任接班人。
金正男沦为“命运悲惨”的太子
据悉，一直被北韩国内高层排斥的金正男，唯一亲近的是没有子嗣的金正日的妹妹金敬姬。据北韩内部高层消息人士透露，金正男在中国肆意诽谤北韩，但北韩政权并没有对其采取手段，这都是因为金敬姬。最高人民会议代议员出身的一名高层脱北者表示：“我曾多次看到金敬姬带着年幼的金正男参加党代会和重要活动。”金敬姬代替金正男小时就被驱逐的成惠琳，一手养大金正男，两人关系匪浅，金敬姬还曾是金正男的强大后盾。因此，金正男与金敬姬的丈夫张成泽的关系也很好。
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